Adını, Kraliçe Amastris'den alır. Bartın'ın kuzeyinde dik yamaçları Karadeniz'le buluşturan bir yarımada ve iki ada üzerine kurulmuştur. Yüzölçümü 120 km2 .'dir. M.Ö. 14.Yy.da Gaskalar ve 13.Yy.da Hititlerden sora 12. Yy. sonlarında Bithynie Bölgesindeki Bartın'a Frigler, Paphlagonie Bölgesindeki Amasra'ya Fenikeliler yerleşti. Fenikeliler; Amasra (Sesemos), Ereğli (Heraklia), Sinop (Sinope) ve Tekkeönü'nde (Kromna) ilk Sayda Kolonilerini oluşturdular.
9. yy.da Akdeniz'deki güç dengelerinin bozulmasıyla Fenikeliler ve ortakları Karyalılar Amasra ve Kromna'yı terk etti. Karanlık geçen yüzyıllık bir dönemden sonra, 7.yy. başlarında bölgeye bu kez İonların soyundan gelme Megaralı göçmenler yerleşti. Amasra ve Kromna da diğer Karadeniz siteleri ile birlikte İon (Millet) Kolonisine katıldılar. Bölge, 7.yy. sonlarında Kimmerlerin, 6.yy'da Lidyalıların, 547 yılında da Perslerin hakimiyetine girmesine karşın; Karadeniz kolonileri uzun süre bu statülerini korudular. 334 yılında Perslerin hakimiyetine son veren Makedonya Kralı İskender, Bartın ve Ulus'un yönetimini General Eumenes'e, Amasra ve Tekkeönü'nün yönetimini de Frigya Satrabına bıraktı.
M.Ö. 12. Yy.'dan beri Sesamos adıyla anılan kent, 302-286 yılları arasında Kraliçe Amastris tarafından yönetildi ve kraliçenin adını aldı. Pers Kralı 3.Dareios'un yeğeni ve Makedonya kralı İskender'in baldızı olan Kraliçe Amastris, İskender'in komutanlarından General Krateros'la evlenerek Makedonya'ya gelin gelmişti. M.Ö.322 yılında Ereğli Tiran'ı Dionysios'la, 302 yılında da Trakya kralı Lysimachos'la evlenmiş; evlilikleri uzun sürmeyince de Amasra'ya yerleşerek oğulları adına Amasra'nın yönetimini üstlenmiş, 286 yılında oğulları tarafından bindiği gemi batırılmak suretiyle öldürülünceye kadar burada yaşamıştı.
Roma Döneminde, Bitinya ile Pontus'un Paflagonya'daki bölümü Bitinya-Pontus Eyaleti olarak Satraplıkla yönetilmeye başladı. Amasra da bu Eyaletin Pontus bölümü Başkenti oldu. 1084 yılında, Selçuklu himayesinde yörede kurulan Türk Emirliği; 1086 yılında Süleyman Beyin ölümü ve 1096 yılında başlayan 1. Haçlı Seferleri sonrasında ciddi sıkıntılar yaşadı. Haçlı müttefiklerle Bizans arasında yapılan anlaşma ile başta Amasra, Sinop ve Ereğli olmak üzere İstanbul'dan Samsun'a kadar tüm Karadeniz sahili yeniden Bizans'ın hakimiyetine girdi.M.Ö. 70 yılında Anadolu’ya giren Romalılar Pontus Krallığının Egemenliğine son vererek yöreye sahip oldular.Roma döneminde Bitinya ve Pontusun Paflagonyadaki bölümü Bitinya-Pontus eyaleti olarak Satraplıkla yönetilmeye başladı.Amasra bu eyaletin Pontus bölümü başkenti oldu.M.S.395 yılına kadar Roma İmparatorluğu’nun, Roma-Bizans bölünmesi üzerine de Bizansın payına düşen Bartın ve çevresi uzun yıllar Bizans’ın hakimiyetinde kaldı.
Bizans İmparatoru M. Paleologos, 1261 yılında, karşılaştığı güçlükleri göğüslemek için Cenovalılardan yardım istedi. Buna karşılık, Galata'da bir ticaret üssü kurmalarına izin verilmesi ve 1261 yılında yapılan Nymphaion Anlaşması'yla da Karadeniz'deki birkaç limanla birlikte Amasra'nın da kullanımını da Cenovalılara bırakması Amasra'nın kaderini değiştirdi.
Amasra, gittikçe gelişen bir Ceneviz Kolonisi oldu. Cenovalılar, çevre yönetimlerle kurdukları dostluklar sayesinde uzun süre bu statülerini koruyup 1460 yılına kadar 200 yıl Amasra'ya hakim oldular.Amasra; M.Ö. 12.yy'da Fenike ve 7.yy'da Miletos (İon) kolonisi, Amastris döneminde Symoikismos Siteler Birliğinin, Roma döneminde (M.S.70-395) Paflagonya Eyaletinin, sonraları bu eyaletin Bitinya-Pontus bölümünün merkezi, Bizans döneminde (M.S.1261-1460) Ceneviz kolonisi, tarih boyunca hem askeri bakımdan önemli bir üs hem de esir ticareti yapılan, kereste, şimşir, ton balığı ve kürk ihraç eden ticari bir liman kentidir.
Fatih Sultan Mehmed'in, "Lala, lala Çeşm-i Cihan bu mola" dediği Amasra, keşfedilmeyi bekleyen tarihi ve doğal sırlarıyla "Uyuyan Prenses"e benzetilir.